Από την εφηβεία του έγινε τραγουδιστής σε μια σχολική μπάντα, τους Hard Attack που γρήγορα μετονομάστηκαν σε Shrapnel. Η μουσική τους ήταν ως επί το πλείστον pop με κάποια punk και power στοιχεία, ενώ η εμφάνιση τους ήταν σε στρατιωτικό στυλ. Φτάνοντας στο απόγειο της καριέρας τους μάλιστα, έπαιξαν σε φημισμένα club και το 1984 κυκλοφόρησαν ένα EP. Μετά τη διάλυση τους, ο Wyndorf άρχισε να μαθαίνει μόνος του κιθάρα και να ηχογραφεί κομμάτια που τα κυκλοφόρησε υπό την ονομασία Love Monster. Μερικά από αυτά έγιναν κομμάτια των Monster Magnet. Λίγο αργότερα ανακάλυψε ένα τοπικό σχήμα, τους Dog of Mystery που έπαιζαν πειραματική μουσική. Ενσωματώθηκε στη σύνθεση τους η οποία πέρασε από διάφορες αλλαγές, το γκρουπ άλλαξε αρκετά ονόματα και τελικά ονομάστηκε Monster Magnet από ένα παιχνίδι που είχε ο Wyndorf μικρός. Με το συγκρότημα έχει κυκλοφορήσει οκτώ άλμπουμ μέχρι σήμερα. Η χρήση ναρκωτικών από μέρους του τραγουδιστή έπαιξε σημαντικό ρόλο στην καριέρα του, δημιουργώντας αφενός προβλήματα στο συγκρότημα με ακυρώσεις περιοδειών και δίνοντας του αφετέρου έμπνευση στο γράψιμο κομματιών με θέμα αυτά.